Fondata secondo la leggenda dall'eroe omerico Diomede, le origini di Orsara risalgono certamente all'antichità, come si desume da alcuni ritrovamenti archeologici che attestano i contatti con gli Osci e gli Irpini. In età romana fu interessata dalle operazioni belliche della seconda guerra punica. Presumibilmente vi passava la via Herculea, fatta costruire dall'imperatore Massimiano nel tardo III secolo. Il toponimo potrebbe derivare dalla presenza di orsi oppure dalla dimora, in età longobardo-bizantina di un personaggio di nome Ursus. Nell'VIII secolo vi si stabilì una comunità di monaci basiliani, dedita al culto per l'arcangelo Michele che veniva venerato nella grotta che oggi prende il suo nome. Nel medioevo l'abitato di Castrum Ursariae era fu dotato di mura, che la proteggevano dalle incursioni straniere. Nel XIII secolo vi si insediarono i cavalieri dell'ordine di Calatrava, provenienti dalla Spagna.